Najpopularniejszą legendą związaną z Olsztynem jest ta, mówiąca o skarbie. Według niej dawno temu w Olsztynie żył bardzo bogaty szlachcic, który zajmował się handlem. Każdego roku składał w okolicy Wielkanocy obietnice dziękczynne. Ostatnią z nich było to, że kiedy jego syn skończy 20 lat, zacznie służyć Bogu.
Legenda o Skarbie Olsztyńskim
Jednak syn nie chciał tego zrobić. Ukrył się w lochach zamku olsztyńskiego. W podziemiach ukrył otrzymane od ojca dwie skrzynie złota, a na straży zostawił groźnego psa. Postanowił, że tuż po tym, jak odpocznie, uda się do Krakowa, aby rozpocząć tam nowe życie.
Po tym jak ojciec dowiedział się o tym, że jego syn nie udał się do klasztoru, postanowił rozpocząć poszukiwania. Został on odnaleziony w jednej z karczm, po czym miał zostać odwieziony do domu ojca. Jednak nie udało się tego dokonać, ponieważ doszło do bójki. Syn szlachcica został ranny i zmarł po dotarciu do lochów zamku.
Podobno wciąż przebywa w lochach pies, który nadal ma chronić i pilnować ukrytego tam skarbu. Zgodnie z legendą znaleźć go może jedynie osoba o szlachetnym sercu.
Legenda o jeziorze
Kolejna legenda związana jest z Jeziorem Leleskim. Wedle niej dawno temu jeziorem i terenami położonymi niedaleko niego zarządzał chłop o sercu z kamienia. Zabronił on mieszkańcom łowić ryb przy jeziorze, przez co mieszkańcy zaczęli odczuwać głód. Ci, którzy nie przestrzegali zakazu ponieśli śmierć.
Pewnego razu chłop ten został zaatakowany przez niedźwiedzia. Kiedy uciekał przed nim, wpadł do jeziora i się utopił, a wszystkie ryby w nim znajdujące się zdechły. Jezioro było puste przez długi czas, a zapełniło się ponownie rybami dopiero wtedy, kiedy zaczął zarządzać nim człowiek o dobrym sercu.